Student druge godine Al Connelly (Freddie Prinze Jr.) upozna djevojku svojih snova, brucošicu Imogen (Julia Stiles) i između njih plane ljubav. Imaju svoju pjesmu, zajedno jedu kolače, vode ljubav.

Nakon što oboje iskuse savršenu prvu ljubav, Al na nagovor prijatelja s koledža objavljuje Imogen kako se želi sastajati i s drugima. No, Imogen se boji da tako neće dobro proživjeti mladost i par se raziđe.

Al se pokušava oporaviti od prekida i očajnički se trudi zaboraviti Imogen. Nakon ludih provoda i nezaboravnih noći, shvaća kako bi prvoj ljubavi ipak trebao dati drugu šansu...